こちらの記事を拝読しました。
「重複しなければしないほどよい」というような思い込みについての話と解釈しました。
その思い込みに対し、同じことを繰り返したっていいじゃないかということをお二方とも力説されていて、その通りと頷きました。
以前私もどこかで書いたようなと思って、探したら昔の記事をひとつ見つけました。アウトライナーの使い方の話からは大きく外れますが、「繰り返してもいいよね」ということを書いています。
自分のための記述も、他人のための記述も、繰り返すことは避けるべきものであるどころかむしろ重要なことと思います。
と言いながらも、アウトライナーに何かを書き出していく時に重複が気になるという気持ちも実はわかります。アウトライナーに限定されたものというより、デジタルツール全般でそれが気になるように思います。
他の人は果たしてどうなのかわかりませんが、紙に手で書く時には、私はそんなに重複が気になりません。同じページに何度も書いていたらそれはオイオイと思いますが、違うページ、違うノートに同じことを書いていることはよくあります。機械的に検索ができないので、前に書いた気もすると思いながらも、とりあえず書いてしまうということになります。
ですが、デジタルツールだとなんとなく重複が気になります。十分に月日が経っていれば、私の場合使っているツールが違っているので検索も内容確認も面倒になり、新たに書き直すことが自然にできます。しかしそれほど経っていないと書く前に「前に書いたもの」を探しに行ってしまいます。そしてやっぱり前に書いたなと思って新たに書くことなく終わってしまうのです。アウトラインのシェイクならば前に書いたものがすぐ上や下にあったりするでしょうから、尚更重複を気にすることになるだろうと想像がつきます。
根拠なしの仮説ですが、デジタルツールというのは自分の記述について「データ」という感触をもたらしてしまうのではと思いました。で、それでもその記述というのは自分の意思で書いているわけなので、自分が自分の記述をデータっぽく見ているということに気づかないかもしれません。
見た目からしても、どんなにラフに打ったメモでも「テキトーに書いた走り書き」にはならず「きちんとした活字」的になってしまいます。デジタルツール上に書くということは強制的に見た目を整えられてしまうことでもあります。
デジタルデータであるということ、フォントが整ってしまっていること、デジタルツールに頁や冊子のイメージが乏しいこと、あるいはそもそも重複を嫌う文化に触れてしまっていること、何がどう影響しての結果かはわかりませんが（人それぞれかもしれません）、それらの一つ以上の要素によって「一手毎にデータとして正しく整っていく」ことを目指す気持ちが知らぬ間に膨張し、私たちから自由を奪っているように思います。
仮に重複が気になったとして、「でも書く」か「だから書かない」かは大きな分かれ道になるでしょう。「気にしなくて良い」と言われてすんなり「じゃあ気にしない」と切り替えることは難しくとも、「でも書く」を選択することはできます。前に書いた！ 気持ち悪い！ 私の脳は貧困！ と思ってしまいながら、でも書く。
そして自分では重複だと思ったものの中に実は差異があったりして、それを見逃さずに取り出してみる。全くおんなじことを書いたとしても、そこには「すごくそう思っている」という情報が加わるので、そうなったら「何度も書きたくなるほどそう思っている」とか書き足せばいい。
そもそも別に「一手毎に」理想に向かっていく必要はないわけで、自分の動きに「でもこれじゃ意味がない」とか勝手に評価を下さないことが大事ですよね。
あと、重複がどうというより単に「新たなことが全然浮かばない」ならば、それは文章を書かんとして前のめりになり過ぎている気がするので、他のことをやったり何か読んだり、なんでそれを書きたいのか自問したりしたらいいんじゃないかと素朴に思います。